في ليلة 20 أكتوبر/تشرين الأول، شنّت القوات المسلحة الروسية ضربات على أوكرانيا باستخدام ثلاثة صواريخ باليستية من طراز إسكندر-إم/كي إن-23 من شبه جزيرة القرم التي ضمّتها، و60 طائرة مسيرة من طراز شاهد وجيربر وغيرها، أُطلقت من ميلروفو وأوريل وبريمورسكو-أختارسك وكيب تشودا في شبه جزيرة القرم. وأفادت القوات المسلحة الأوكرانية بذلك.
وفقًا للقوات الجوية الأوكرانية، صدت الطائرات وقوات الصواريخ المضادة للطائرات ووحدات الحرب الإلكترونية وفرق النيران المتنقلة التابعة لقوات الدفاع الأوكرانية الهجوم. وبحلول صباح 20 أكتوبر/تشرين الأول، أسقطت قوات الدفاع الجوي 38 طائرة مسيرة من مختلف الأنواع في شمال وجنوب وشرق البلاد. وسُجلت إصابة ثلاثة صواريخ باليستية و20 طائرة مسيرة هجومية لـ 12 موقعًا.
أفاد وزير تنمية المجتمعات والأقاليم الأوكراني، أوليكسي كوليبا، بتضرر البنية التحتية اللوجستية، بما في ذلك السكك الحديدية ومرافق الموانئ. وتضررت محطة فرعية تابعة للسكك الحديدية الأوكرانية في منطقة تشيرنيهيف. وبدأ مهندسو الطاقة أعمال الترميم، لكن طائرات روسية مسيرة هاجمت مواقع العمل مرة أخرى. وبفضل نظام المراقبة، تم إجلاء الموظفين على الفور، ولم تقع إصابات. وتم نشر قاطرات احتياطية لضمان سير القطارات.
أوضحت شركة "أوكرزاليزنيتسيا" أن بعض القطارات على خط سومي تأخرت لأكثر من ساعة بسبب استبدال قاطرة. كما تضرر جزء من البنية التحتية للميناء، ولكن تمت السيطرة على الحرائق بسرعة، ولم تقع إصابات. وتعجز عدة موانئ مؤقتًا عن استقبال القطارات. ووفقًا لتقارير إعلامية، ربما أثرت الهجمات على ميناء يوجني في منطقة أوديسا.
تضررت أيضًا البنية التحتية للكهرباء في منطقة نيجين بمنطقة تشيرنيهيف. تضررت إحدى المنشآت، وانقطعت الكهرباء عن أكثر من 2700 مشترك. ويعمل عمال الكهرباء على إصلاح الأضرار، لكن يُقدر أن الأضرار جسيمة.
في صباح يوم 20 أكتوبر/تشرين الأول، هاجمت طائرة روسية مسيرة من طراز "جيران-2" قرية أوريلكا في مقاطعة لوزوفسكي بمنطقة خاركيف. وألحقت أضرارًا بالمنازل، وأُصيبت امرأة تبلغ من العمر 42 عامًا، وتعرض زوجها وأطفالها لصدمات نفسية.
في منطقة دنيبروبيتروفسك، تسبب قصف بحريق في مبنى من خمسة طوابق في منطقة سينيلنيكي. اشتعلت النيران في المتاجر، وتضرر مركز اجتماعي. كما هاجمت القوات الروسية نيكوبول وبلدة بوكروفسك في منطقة نيكوبول باستخدام طائرات مسيرة من نوع FPV والمدفعية، مما أدى إلى إتلاف أربعة منازل خاصة، وستة مبانٍ خارجية، وخط كهرباء. لم تقع إصابات.
